Come affrontare la fine del ciclo di vita di Windows Server 2008\2008 R2

La fine del supporto Microsoft per i sistemi operativi Windows Server 2008 e Windows Server 2008 R2 è imminente e prevista per il 14 gennaio 2020. A partire da questa data Microsoft non rilascerà più update di security in modo gratuito per queste piattaforme in ambiente on-premises. Purtroppo, sono ancora molti i sistemi in ambiente di produzione che adottano queste versioni di sistema operativo. In questo articolo vengono affrontati gli approcci che è possibile adottare per affrontare questa situazione, evitando di esporre la propria infrastruttura a problematiche di security causate dall’indisponibilità degli aggiornamenti necessari.

La fine del periodo extended support per queste piattaforme implica che Microsoft, a meno che non vengano svolte determinate azioni, non rilascerà più i relativi security update. In queste condizioni l’esposizione ad attacchi di security è notevole e comporterebbe lo stato di non compliance rispetto a specifici regolamenti, come ad esempio il General Data Protection Regulation (GDPR). Questa condizione, sicuramente poco piacevole per chi si ritrova ad affrontarla ora, visti i tempi ristretti, può anche essere vista come una importante opportunità di rinnovo e innovazione della propria infrastruttura.

Per continuare a ricevere gli update di security per i sistemi Windows Server 20082008 R2 ospitati in ambiente on-premises, l’unica possibilità è quella di aderire al programma Extended Security Update (ESU). Tale programma a pagamento è disponibile solo per i clienti in Software Assurance e garantisce il provisioning di Update di Security classificati come “critical” e “important” per ulteriori tre anni, a partire dal 14 gennaio 2020.

Qualora il programma ESU non lo si ritenga adeguato alle proprie esigenze si possono valutare due percorsi di upgrade totalmente differenti.

Upgrade on-premises

Questo percorso prevede il passaggio a una nuova versione di Windows Server in ambiente on-premises. Il consiglio in questo caso è di approcciare come piattaforma almeno Windows Server 2016 e di non procedere, qualora possibile, con aggiornamenti in place del sistema operativo, ma di gestire la migrazione in side-by-side. Questo metodo solitamente richiede un coinvolgimento del fornitore applicativo, per garantire la compatibilità software con la nuova versione del sistema operativo. Trattandosi di software non recenti, spesso viene richiesta l’adozione di versioni aggiornate degli stessi, che possono prevedere un adeguamento dell’architettura e una fase approfondita di test della nuova release. Adottando questo processo di upgrade i tempi e l’effort sono considerevoli, ma il risultato che si ottiene è fondamentale per rispettare il rinnovo tecnologico.

Migrazione verso Azure

Migrando i sistemi Windows Server 2008 e Windows Server 2008 R2 presenti on-premises in ambiente Azure si continueranno a ricevere per altri tre anni i security update, classificati come critici e importanti, senza dover aderire al programma ESU. Questo scenario non solo è utile per garantire il rispetto della compliance dei propri sistemi, ma apre la strada verso architetture ibride dove sarà possibile ottenere i vantaggi dati dal cloud. A questo proposito Microsoft offre un’ottima soluzione in grado di fornire un ampio set di strumenti necessari per affrontare al meglio i più comuni scenari di migrazione: Azure Migrate,  che struttura il processo di migrazioni in fase differenti (discovery, assessment, e migrazione). Questo approccio può risultare più immediato rispetto all’upgrade dei sistemi e consente di avere più tempo a disposizione per affrontare il rinnovo software. A questo proposito il cloud consente di avere un’ottima flessibilità e agilità nel testare gli applicativi in ambienti paralleli. Prima di iniziare il percorso di migrazione verso Azure è fondamentale strutturare il networking dell’ambiente ibrido in modo opportuno e valutare le iterazioni con gli altri componenti dell’infrastruttura, per constatare se l’applicativo può funzionare bene anche in ambiente cloud.

Indipendentemente dal percorso di upgrade che si decide adottare il consiglio è di fare un assessment dettagliato, in modo da poter categorizzare ciasun workload per tipologia, criticità, complessità e rischio. In questo modo è possibile dare delle priorità e procedere con un piano strutturato di migrazione.

Conclusioni

Per tutti coloro che all’interno del proprio datacenter dispongono di sistemi Windows Server 2008 oppure Windows Server 2008 R2 è opportuno gestire la condizione che Microsoft a breve non rilascerà più update di security in modo gratuito, esponendo così i sistemi a potenziali problemi di sicurezza. Allo stesso tempo sono diverse le possibilità offerte da Microsoft per affrontare nel migliore dei modi questa situazione. Il percorso di migrazione verso Azure è sicuramente un’opzione molto interessante che consente di iniziare il percorso per espandere il proprio datacenter nel cloud pubblico di Microsoft.